Lily Maisky è nata a Parigi e si è trasferita a Bruxelles poco dopo. Ha iniziato a suonare il pianoforte all'età di quattro anni con Lyl Tiempo, studiando anche con Hagit Kerbel, Ilana Davids e Alan Weiss. Dal 2001 al 2005 ha frequentato la "Purcell School of Music", dove ha studiato anche pianoforte jazz.
Ha ricevuto masterclass e consigli musicali da artisti di fama mondiale, tra cui Martha Argerich, Dmitri Bashkirov, Joseph Kalichstein, Pavel Gililov e Vitalij Margulis, solo per citarne alcuni. Le sue esibizioni concertistiche l'hanno portata in tutta Europa e si esibisce regolarmente in Estremo Oriente, Nord e Sud America. Lily è stata invitata a partecipare a molti dei più importanti festival, come il Verbier Festival, il Progetto Martha Argerich di Lugano, l'Edinburgh Festival, il Miyazaki Festival, il Maggio Musicale Fiorentino, Bergamo-Brescia, il Beijing Piano Festival, il Franz Liszt Festival in Austria, Julian Rachlin and Friends a Dubrovnik, le Rencontres de Bel Air in Francia, il Gstaad Festival, lo Schlesswig-Holstein Music Festival, il Festival di Berlino e molti altri. Ha avuto il privilegio di eseguire concerti sotto la direzione dei maestri Leonard Slatkin, Thomas Sanderling, Gerd Albrecht, Gabor Takacs-Nagy, Daniel Raiskin, Alberto Veronesi, Jack Martin Händler, Josep Caballé-Domenech, Enrique Diemecke e Charles Olivieri Munroe, tra gli altri. Si è inoltre esibita in prestigiose sale da concerto come la Royal Festival Hall di Londra, il Musikverein e la Concerthaus di Vienna, il Prinzregentheatre di Monaco, la Leiszhalle e l'Elbphilharmonie di Amburgo, la Konzerthaus di Berlino, il Teatro La Fenice di Venezia, la BeethovenHalle di Bonn, la Suntory Hall di Tokyo, il Teatro Olimpico di Roma, il Conservatorio di Mosca, la Filarmonica di San Pietroburgo, la Carnegie Hall di New York, il Performing Arts Center di Seoul, il Megaron di Atene, il Palais des Beaux-Arts di Bruxelles, l'Accademia Liszt di Budapest, la Filarmonica di Essen, l'Auditorium de Lyon e il Teatro Colón in Argentina, tra molti altri.
Lily ha pubblicato diverse registrazioni per Deutsche Grammophon, EMI e l'etichetta belga Avanti Classics, è stata spesso trasmessa da radio e televisioni europee e asiatiche, ed è apparsa in diversi documentari. La sua ultima pubblicazione per Deutsche Grammophon, "Adagietto", è una speciale raccolta di opere di musica da camera eseguite dal vivo con il Maisky Trio, Janine Jansen e Julian Rachlin, oltre ad alcune trascrizioni registrate in studio con Mischa Maisky. Un album di opere del XX secolo con Mischa Maisky è previsto per il 2019 e molti altri interessanti progetti sono in fase di sviluppo.
Lily ha una predilezione per la musica da camera e forma stabilmente un duo con Mischa Maisky, oltre al trio Maisky con suo fratello. Si è inoltre esibita con artisti del calibro di Julian Rachlin, Janine Jansen, Dora Schwarzberg, Renaud Capuçon, Maxim Rysanov, Gérard Caussé, Chantal Juillet, Sergey Krylov, Martha Argerich, Nicholas Angelich, Frank Braley, nonché Philippe Quint, Alissa Margulis, Hrachya Avanesyan, Geza Hosszu-Legocky, Boris Andrianov, Isztvan Vardai, Alexander Mogilevsky, Orfeo Mandozzi, Alena Baeva, Boris Brovstyn e il Quartetto Szymanowski.
Lily è un'artista Steinway e la fiera proprietaria dell'ultimo strumento del leggendario Arturo Benedetti Michelangeli.