Lily Maisky wurde in Paris geboren und zog kurz darauf nach Brüssel. Sie begann im Alter von vier Jahren bei Lyl Tiempo Klavier zu spielen und studierte später auch bei Hagit Kerbel, Ilana Davids und Alan Weiss. Von 2001 bis 2005 besuchte Lily die Purcell School of Music, wo sie auch Jazzklavier studierte.
Sie erhielt Meisterkurse und musikalische Beratung von renommierten Künstlern wie Martha Argerich, Dmitri Bashkirov, Joseph Kalichstein, Pavel Gililov und Vitalij Margulis, um nur einige zu nennen. Konzertauftritte führten sie durch ganz Europa, und sie tourt regelmäßig durch Fernost, Nord- und Südamerika. Lily wurde zu vielen bedeutenden Festivals eingeladen, darunter das Verbier Festival, das Progetto Martha Argerich in Lugano, das Edinburgh Festival, das Miyazaki Festival, das Maggio Musicale Fiorentino, Bergamo-Brescia, das Beijing Piano Festival, das Franz-Liszt-Festival in Österreich, Julian Rachlin and Friends in Dubrovnik, die Rencontres de Bel Air in Frankreich, das Gstaad Festival, das Schleswig-Holstein Musik Festival sowie die Berliner Festspiele und viele andere. Sie hatte das Privileg, Konzerte unter der Leitung der Meister Leonard Slatkin, Thomas Sanderling, Gerd Albrecht, Gabor Takacs-Nagy, Daniel Raiskin, Alberto Veronesi, Jack Martin Händler, Josep Caballé-Domenech, Enrique Diemecke und Charles Olivieri Munroe aufzuführen. Sie trat außerdem in so renommierten Spielstätten wie der Royal Festival Hall in London, dem Wiener Musikverein und Konzerthaus, dem Münchner Prinzregenttheater, der Hamburger Leiszhalle und Elbphilharmonie, dem Berliner Konzerthaus, La Fenice in Venedig, der Beethovenhalle in Bonn, der Suntory Hall in Tokio, dem Teatro Olimpico in Rom, dem Moskauer Konservatorium, der Philharmonie Sankt Petersburg, der Carnegie Hall in New York, dem Performing Arts Center in Seoul, dem Megaron in Athen, dem Palais des Beaux-Arts in Brüssel, der Liszt-Akademie in Budapest, der Essener Philharmonie, dem Auditorium de Lyon und dem Teatro Colón in Argentinien auf, um nur einige zu nennen.
Lily hat zahlreiche Aufnahmen bei Deutsche Grammophon, EMI und dem belgischen Label Avanti Classics veröffentlicht und war häufig im europäischen und asiatischen Radio und Fernsehen zu hören und zu sehen. Auch in mehreren Dokumentarfilmen wirkte sie mit. Ihre neueste Veröffentlichung bei Deutsche Grammophon, „Adagietto“, ist eine besondere Zusammenstellung von Live-Kammermusik mit dem Maisky Trio, Janine Jansen und Julian Rachlin sowie einigen Studioaufnahmen mit Mischa Maisky. Ein Album mit Werken des 20. Jahrhunderts, ebenfalls mit Mischa Maisky, ist für 2019 geplant, und viele weitere spannende Projekte befinden sich in der Entwicklung.
Lily hat eine Vorliebe für Kammermusik und bildet regelmäßig ein Duo mit Mischa Maisky sowie das Maisky-Trio mit ihrem Bruder. Sie konzertierte außerdem mit Künstlern wie Julian Rachlin, Janine Jansen, Dora Schwarzberg, Renaud Capuçon, Maxim Rysanov, Gérard Caussé, Chantal Juillet, Sergey Krylov, Martha Argerich, Nicholas Angelich, Frank Braley sowie Philippe Quint, Alissa Margulis, Hrachya Avanesyan, Geza Hosszu-Legocky, Boris Andrianov, Isztvan Vardai, Alexander Mogilevsky, Orfeo Mandozzi, Alena Baeva, Boris Brovstyn und dem Szymanowski Quartett.
Lily ist Steinway-Künstlerin und stolze Besitzerin des letzten Instruments des legendären Arturo Benedetti Michelangeli.